El oficio de opinar, la más reciente publicación de la editorial Semana Libros, reúne buena parte del trabajo crítico de este periodista. Las columnas de opinión sobre el gobierno de Andrés Pastrana, en las que se exponen las primeras críticas al Plan Colombia y la fumigación de cultivos ilícitos, están acompañadas del Monólogo de un guerrillero que reflexiona si lo que está lejos es Bogotá o el monte.

Algunas páginas más adelante, Caballero cuenta la anécdota de una vendedora de aguacates cerca a su casa. Complementa la historia, que es solo un pretexto para reflexionar sobre la política, la vida de ciudad, la hipocresía y la injusticia, con el monólogo de un desplazado que resume en pocas viñetas el drama de su despojo.

La sátira juega un papel protagónico en el estilo de este analista, pero también está el humor negro, la irreverencia, las quejas con leyes, operativos, políticas y nombres propios.